A falta de una opción mejor (lo siguiente será arrancar el org.springframework.roo.bootstrap.Main desde Eclipse) para depurar los Addons he optado por esta opción:
1) En %ROO_HOME%/bin/ he creado un rooDebug.bat al que le he añadido los parámetros de depuración remota (-Xdebug -Xrunjdwp:transport=dt_socket,address=5555,server=y,suspend=n)
2) Arranco la consola Roo con rooDebug.bat
3) Creo una depuración remota en Eclipse y la lanzo:
Ya lo tenemos
Un poco de Java 
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